С 1340 года королевство Польша и Великое княжество Литовское воевали за галицко-волынское наследство. После смерти Ольгерда в 1377 году в Великом княжестве Литовском началась борьба за власть. Великим князем стал Ягайло Ольгердович, его братья Андрей Полоцкий и Дмитрий Стародубский и Трубчевский перешли на службу к Дмитрию Ивановичу Московскому, став его наместниками соответственно во Пскове и Переславле-Залесском, и участвовали в Куликовской битве в 1380 году на стороне Москвы. В октябре 1381 года Ягайло был свергнут с престола своим дядей Кейстутом. В мае-июне 1382 года против Кейстута произошло выступление Дмитрия-Корибута Ольгердовича, и уже в июле Ягайлу удалось вернуть власть при военной помощи Тевтонского ордена. Кейстут был заключён в Кревский замок, где был задушен 15 августа 1382 года (24 августа главные силы Тохтамыша осадили Москву).
В 1384 году Ягайло, Скиргайло и Дмитрий-Корибут заключили с Дмитрием Московским и его двоюродным братом Владимиром Серпуховским два предварительных договора, предусматривавшие, в том числе, брак Ягайла с дочерью Дмитрия Донского при условии подчинения литовского князя верховной власти князя московского и признания православия государственной религией Великого княжества Литовского, которые так и не были реализованы. Дмитрий Иванович Московский согласился на выплату дани Орде с подвластных земель в повышенном размере и отправил в Орду старшего сына Василия в качестве заложника.
В 1384 году Ягайло заключил с Тевтонским орденом договор в Дубиссах, в котором обязался передать Ордену Жмудь и принять в течение 4 лет католичество.
Кревская уния была подписана 14 августа 1385 года в замке Крево (территория Сморгонского района современной Беларуси). Вследствие чего Ягайло взял на себя ряд обязательств: перевести Литву на латинский алфавит; использовать все возможные средства и способствовать, чтобы вернуть утраченные Польшей Земли; увеличить количество пленных; перейти в католицизм и обратить к нему всех своих братьев, бояр, народ; присоединить к Польскому Королевству русские земли; выплатить бывшему жениху Ядвиги (Вильгельм (герцог Австрии)) 200 тыс. в качестве компенсации за нарушение брачного соглашения.
Войска, законодательство и судебная система, а также казна (включая денежную эмиссию) оставались раздельными, сохранялась и граница между государствами с взиманием таможенных сборов.
Подписание Кревской унии, хотя и вызвало волну недовольства части литовско-русской знати, стало этапом к прекращению борьбы между двумя государствами за юго-западные русские земли (последний этап войны за галицко-волынское наследство происходил в форме подавления совместными польско-литовскими усилиями самостоятельности князя Фёдора Любартовича) и способствовало расширению их границ до побережья Чёрного моря.
Условия Кревской унии (в 1401 году их уточнила Виленско-Радомская уния) действовали на протяжении 184 лет, вплоть до 1569 года, когда Великое Княжество Литовское и Королевство Польское подписали Люблинскую унию, объединившую оба государства в конфедеративную ограниченную избираемую монархию. А также одним из последствий Кревской унии было получение католическими феодалами дополнительных прав и вольностей.
