Как известно, Орден тамплиеров («бедных рыцарей Христа и Храма»), от которого произошел Орден Пресвятой Девы Монтезской, был утвержден папой римским в 1127 г. и очень скоро, не ограничиваясь Палестиной, распространил свою деятельность и на Пиренейский Иберийский) полуостров, помогая тамошним христианским государям (потомкам вестготских королей), изнемогавшим в борьбе с «маврами». Благодаря этой помощи, оказываемой храмовниками пиренейский королям в форме прямой военной и финансовой поддержки, а также в форме строительства первоклассных по тому времени крепостей, прославивших храмовников на всю Европу (да и Азию), иберийские крестоносцы смогли постепенно перейти от обороны к наступлению и начать отвоевание Иберийского полуострова у мавров («Реконкисту»).
После разгрома храмовников во франции и некоторых других странах Европы в 1307 г., казалось, можно было ожидать, что сходная судьба постигнет их в испанских королевствах и в Португалии. Но там, вопреки ожиданиям, дело обернулось иначе.
В Арагоне (как и в Кастилии) Орден тамплиеров со всеми своими владениями был сохранен как важный фактор Реконкисты — ценою его переименования в Орден Пресвятой Девы Монтезской, названный так по имени своей главной прецептории — крепости Монтеза (Монтеса), расположенной близ города Валенсии. Заступником и покровителем «своих» храмовников выступил не кто иной как сам король Арагона дон Хаиме (Иаков) II, добившийся в 1316 г. прощения для переименованного Ордена у папы римского Иоанна XXII.
Однако полной самостоятельности новый (или, точнее, обновленный) Орден, в отличие от Ордена своих прямых предшественников — тамплиеров — так и не получил, а верховное руководство им было возложено на другое военно-монашеское братство — Орден рыцарей Калатравы, устав которого был дан и Монтезским рыцарям. Дело в том, что, несмотря на оправдание испанских храмовников на судебных процессах, прошедших в городах Саламанке и Таррагоне, часть их имущества перешла в королевскую казну. Арагонские тамплиеры сочли возмутительным, что их изгнали из владений собственного Ордена, несмотря на признание их невиновными, и взялись за оружие. Чтобы подавить их сопротивление, королю Арагона дону Хаиме пришлось вести против бывших храмовников форменную войну. Лишь после захвата всех своих замков королевскими войсками новоиспеченные Монтезские рыцари покорились неизбежному.
Официально Орден был утвержден в своих правах в 1326 г. под названием «Братства рыцарей Девы Марии из Монтезы». В начальный период истории нового Ордена в нем состояло некоторое число рыцарей ордена Калатравы и ордена Милосердия (мерседариев). По некоторым сведениям, рыцари Ордена Монтезы первоначально носили белые мантии с черным крестом (как рыцари другого, немецкого Ордена Пресвятой Девы Марии Тевтонской, также подвизавшегося на ниве вооруженной борьбы с испанскими маврами).
После слияния Ордена Монтезских рыцарей в 1400 г. с военно-монашеским Орденом Святого Георгия из Альфамы (Сан-Хорхе де Альфама), объединенный Орден стал в качестве опознавательного знака использовать не черный, а красный крест. Знак принадлежности к Монтезскому ордену в точности повторял первоначальную эмблему его прародителя — Ордена бедных рыцарей Христа и Храма Соломонова — равноконечный («греческий») прямой красный крест простой формы на белом поле (без характерных для тамплиерского креста позднего периода существования Ордена Храма расширений — так называемых «иерихонских труб» — на концах креста). Впоследствии концы красного тамплиерского» креста монтезских рыцарей были украшены (или, выражаясь языком геральдики, «обременены») черными заглавными готическими литерами «М» («Мария») — в честь небесной заступницы и Покровительницы Ордена Монтезы — Пресвятой Богородицы и Приснодевы Марии.
В начальный период пребывания Ордена рыцарей-иоаннитов (госпитальеров), изгнанных турками-османами с о. Родос, на отведенных ему испанским королем островах Мальта, Гоццо и Комино (казавшихся изгнанникам совершенно непригодными для мало-мальски сносного существования) у испанской короны появилось намерение передать острова Мальтийского архипелага Ордену Монтезы, но иоанниты сумели преодолеть кризис, преодолеть все трудности и адаптироваться к новым условиям, поэтому план короля Испании остался на бумаге, а Орден Монтезы так и не вступил во владение Мальтой.
Как и другие духовно-военные Ордены, Орден рыцарей Пресвятой Девы Монтезской постепенно перешел из-под власти римского папы и своего магистра под власть светских владык — королей (первоначально арагонских, а после объединения Испании — испанских, которые с 1587 г. стали его Великими Магистрами). Последний суверенный магистр Ордена Монтезы скончался в 1589 г. В 1602 г. все монашеские обеты для рыцарей ордена Монтезы были отменены, и Монтезский орден превратился из духовно-рыцарского в чисто светский.
